Il bel borgo di S. Casciano dei Bagni, insignito della "Bandiera Arancione" da parte del Touring Club, si colloca a 583 mt. di altezza s.l.m., e conta circa 1.800 abitanti. Oltre ad essere un importante paese medievale, San Casciano dei Bagni è famoso per le sue Terme, già note agli Etruschi e ai Romani, di cui si ricorda l'imperatore Ottaviano che già all'epoca sfruttava il potere curativo delle sorgenti di questa zona.

Da vedere:

• La Chiesa basilicale di San Leonardo, costruita intorno all'anno mille, è la principale chiesa della città ed è stata elevata al rango di Insigne Collegiata nel 1618.
• La Chiesa di S. Antonio eretta verso la fine del XV sec. che possedeva due Spedali.
• La Chiesa della Concezione con al suo interno affreschi del Pomarancio dove aveva sede la compagna della Santissima Concezione.
• Il Palazzo dell'Arcipretura del XVI sec., dove soggiornò il Granduca Pietro Leopoldo nel 1748 in visita alle terme.
• Il Castello medievale a Fighine di origine longobarda costruito per la difesa della via Cassia e una maestosa torre duecentesca che si trova nella frazione di Celle sul Rigo.